Milo meluncurkan produk hipotek kripto

John telah berkecimpung di industri komunikasi sejak lulus dari Creative Communications di Red River College di Winnipeg pada tahun 1992. Dia meluncurkan salah satu situs berita lokal khusus digital pertama di Kanada bernama Winnipeg First pada tahun 2007, yang membuatnya lama bekerja sebagai editor digital dengan Pers Gratis Winnipeg. Pada tahun 2012 ia bergabung dengan Bankless Times sebagai redaktur pelaksana, kemudian menjadi presiden dan CEO. Dia dan salah satu pendiri Bankless Media Inc. menyelesaikan penjualan dan keluar mereka pada Agustus 2021.